methyl (E)-2-methylidene-7-phenyloct-6-enoate | 1564251-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-methylidene-7-phenyloct-6-enoate
• CAS: 1564251-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BXFVKWXQMFOLJB-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylidene-7-phenyloct-6-enoate 在 CpCr(CO)3H 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到methyl 1-methyl-2-(1-phenylvinyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双键取代基对α-羧甲氧基己-5-烯基自由基的环化速率的影响

  摘要：

  已经计算出速率常数，并将其与实验结果进行比较，以对在C6上具有各种取代基的1-甲氧基-1-甲基-5-己烯基自由基（2）进行环化。通过DFT在B3LYP / 6-311 ++ G **的理论水平上进行了计算。它们显示了C5和自由基中心之间的相当大的相互作用，即使在所有自由基2的基态下也是如此。在实验上，自由基是通过H •转移至相应的丙烯酸酯1生成的，并将环化产物的产率与计算出的速率常数进行比较。（“环化产物”包括来自环氢化的产物4和来自环异构化的产物9。）C6（2i）上的两个苯基取代基，或苯基和甲基取代基（2g，2h）提高环化率，但C6上的单个苯基取代基产生更大的环化。计算表明，两个苯基取代基在过渡态中被扭曲以进行环化，而单个苯基取代基在该过渡态中保持平坦。C6上的甲基取代基与单个苯基一起导致苯基在过渡态发生扭曲，并使环化的速率常数降低到H / Ph-取代的2e，2f之下。

  DOI：

  10.1021/jo402499w
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)丙酸甲酯 、 (E)-(6-iodohex-2-en-2-yl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以36%的产率得到methyl (E)-2-methylidene-7-phenyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  双键取代基对α-羧甲氧基己-5-烯基自由基的环化速率的影响

  摘要：

  已经计算出速率常数，并将其与实验结果进行比较，以对在C6上具有各种取代基的1-甲氧基-1-甲基-5-己烯基自由基（2）进行环化。通过DFT在B3LYP / 6-311 ++ G **的理论水平上进行了计算。它们显示了C5和自由基中心之间的相当大的相互作用，即使在所有自由基2的基态下也是如此。在实验上，自由基是通过H •转移至相应的丙烯酸酯1生成的，并将环化产物的产率与计算出的速率常数进行比较。（“环化产物”包括来自环氢化的产物4和来自环异构化的产物9。）C6（2i）上的两个苯基取代基，或苯基和甲基取代基（2g，2h）提高环化率，但C6上的单个苯基取代基产生更大的环化。计算表明，两个苯基取代基在过渡态中被扭曲以进行环化，而单个苯基取代基在该过渡态中保持平坦。C6上的甲基取代基与单个苯基一起导致苯基在过渡态发生扭曲，并使环化的速率常数降低到H / Ph-取代的2e，2f之下。

  DOI：

  10.1021/jo402499w