rac-13-(benzoyloxy)tetradeca-2,5,8-triyne-1-ol | 742078-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-13-(benzoyloxy)tetradeca-2,5,8-triyne-1-ol
• CAS: 742078-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: CRTDKSVGMAPFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-13-(benzoyloxy)tetradeca-2,5,8-triyne-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 19-hydroxyeicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]-analogues through a common synthetic route

  摘要：

  Total synthesis of (5Z,8Z, 11Z, 14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-H-3(8)]-analogues via the corresponding p-toluenesulphonates is reported. This synthetic approach allows the preparation of radioactively labelled arachidonic acid derivatives following a common synthetic route. Activity assays indicated that 15-lipoxygenases may tolerate the azido group in the substrate binding pocket and thus, radioactively labelled azido compounds may be used as photo-affinity probes to investigate mechanistic features of eicosanoid biosynthesis. (C) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl ketone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rac-13-(benzoyloxy)tetradeca-2,5,8-triyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]-analogues through a common synthetic route

  摘要：

  Total synthesis of (5Z,8Z, 11Z, 14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-H-3(8)]-analogues via the corresponding p-toluenesulphonates is reported. This synthetic approach allows the preparation of radioactively labelled arachidonic acid derivatives following a common synthetic route. Activity assays indicated that 15-lipoxygenases may tolerate the azido group in the substrate binding pocket and thus, radioactively labelled azido compounds may be used as photo-affinity probes to investigate mechanistic features of eicosanoid biosynthesis. (C) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.008