2-溴-3,3-二甲氧基-1-丙烯 | 16627-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3,3-二甲氧基-1-丙烯
• 英文名称: 2-Bromo-3,3-dimethoxy-1-propene
• 英文别名: 2-bromoacrolein dimethyl acetal；2-bromo-3,3-dimethoxyprop-1-ene；α-Brompropenal-dimethylacetal；2-bromo-3,3-dimethoxy-propene
• CAS: 16627-18-2
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: LUNZNSAWZCPBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63.5 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,3-二甲氧基-1-丙烯 在 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-卤代烯基缩醛与有机硼烷的铃木反应模块化合成α-取代的烯基缩醛

  摘要：

  已经开发了用于制备α-取代的链烯基缩醛的模块化且直接的合成策略。α-卤代烯基乙缩醛在温和的条件下，通过钯催化的Suzuki交叉偶合，可与（杂）芳基硼酸，硼酸芳基酯或B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷平稳反应，并具有良好或高收率。该协议具有广泛的基板范围和良好的功能组兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1055/a-1322-3916
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-3,3-二甲氧基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-卤代烯基缩醛与有机硼烷的铃木反应模块化合成α-取代的烯基缩醛

  摘要：

  已经开发了用于制备α-取代的链烯基缩醛的模块化且直接的合成策略。α-卤代烯基乙缩醛在温和的条件下，通过钯催化的Suzuki交叉偶合，可与（杂）芳基硼酸，硼酸芳基酯或B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷平稳反应，并具有良好或高收率。该协议具有广泛的基板范围和良好的功能组兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1055/a-1322-3916

文献信息

• Quelet,R.; D'Angelo,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1503 - 1511
  作者：Quelet,R.、D'Angelo,J.

  DOI：——

  日期：——
• Louw, J. van der; Baan, J. L. van der; Timmerman, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 1, p. 29 - 30
  作者：Louw, J. van der、Baan, J. L. van der、Timmerman, P.、Kanter, F. J. J. de、Bickelhaupt, F.、Klumpp, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Realization of Complete Regiochemical Control during the Conversion of Squarate Esters into Complex Linear and Angular Polyquinanes. The Consequences of Incorporating a Leaving Group into One of the Alkenyllithium Reactants
  作者：Leo A. Paquette、Julien Doyon

  DOI：10.1021/jo962181m

  日期：1997.3.1

  A useful method is presented for controlling whether linear or angular triquinanes are formed during a reaction cascade initiated by the 2-fold addition of alkenyl anions to diisopropyl squarate, The key feature of the process involves the incorporation of a leaving group into one of the original nucleophilic reagents. Placement of the nucleofuge within a cyclic anion leads ultimately to formation of a linear product. Extracyclic and intracyclic options are possible, with preference given to the better leaving group when a competitive situation exists, When the leaving group is incorporated into an acyclic component, angular triquinanes result instead. Several other aspects of this impressive scaffolding scheme are detailed.
• LOUW, J. VAN DER;BAAN, J. L. VAN DER;TIMMERMAN, P.;KANTER, F. J. J. DE;BI+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS. , 109,(1990) N, C. 29-30
  作者：LOUW, J. VAN DER、BAAN, J. L. VAN DER、TIMMERMAN, P.、KANTER, F. J. J. DE、BI+

  DOI：——

  日期：——