2-13C-1,3-15N-4,5-diphenylimidazole | 328084-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-13C-1,3-15N-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole-2-13C-1,3-15N2, 4,5-diphenyl-；4,5-diphenyl-(213C,1,3-15N2)1H-imidazole
• CAS: 328084-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 223.249
• InChiKey: CPHGOBGXZQKCKI-FXTRTJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-13C-1,3-15N-4,5-diphenylimidazole 在 2,9,16,23-tetra-t-butyl-29H,31H-phthalocyanine 、 氧气 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,6-Diphenyl-2,3-dioxa-5,7-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 13C,15N labeled imidazole and characterization of the 2,5-endoperoxide and its decomposition

  摘要：

  A synthesis of C-13, N-15 labeled imidazoles was developed which allows the direct detection of a transient 2,5-endoperoxide at -100 degreesC. The endoperoxide was thoroughly characterized by H-1,C-13 and N-15 NMR. Upon warming, the endoperoxide decomposes via a series of transient intermediates to (CO2)-C-13 and 1,2-diphenyl-ethanediimine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01731-7
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 甲酰胺-13C-15N 反应 3.0h， 生成 2-13C-1,3-15N-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  13C,15N-标记的咪唑衍生物的光敏氧化

  摘要：

  开发了在五元环的不同位置具有同位素标记的咪唑的有效合成。我们对同位素标记的咪唑衍生物的光敏氧化进行了详细的机理研究。在 2-H，N1-H 咪唑的光氧化中观察到了一种新产品 CO(2)，但在 2-取代的咪唑中没有观察到。CO(2) 的碳来源于咪唑的 2C。如 18O 实验所示，CO(2) 的两个氧原子主要来自一分子氧。在同位素标记的咪唑的光敏氧化过程中，通过低温 NMR 检测到瞬态中间体。在不同温度和时间下对 13C NMR 的定量分析将一种中间体的形成与另一种中间体的损失联系起来，从而允许建立瞬态中间体的完全分解途径。单线态氧与 4,5-二苯基咪唑通过 [4 + 2] 环加成反应形成 2,5-内过氧化物，加热后分解为氢过氧化物。一个途径中的氢过氧化物失水形成咪唑酮 7，后者水解为羟基咪唑-2-酮 11。在另一途径中，氢过氧化物重排为二醇 8。通过打开和重新关闭五-，二醇重排为氨基甲酸酯 9。成员环。9

  DOI：

  10.1021/ja012253d