dimethyl 5-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene-1,1-dicarboxylate | 914785-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 5-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 914785-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄Si
• 分子量: 320.461
• InChiKey: DMZCGOZRYQXCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene-1,1-dicarboxylate 在 In(OSO₂CF₃)3 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methylene-4-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铟 (III) 盐促进烯丙基硅烷与未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  在化学计量或催化量的路易斯酸性铟 (III) 盐存在下，烯丙基硅烷与未活化的末端炔烃发生分子内反应，以良好或高产率得到环化产物。反应以反式加成模式进行的事实表明反应机理是通过铟盐对三键的亲电活化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947348
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 5-(dimethylphenylsilyl)-3-pentene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟 (III) 盐促进烯丙基硅烷与未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  在化学计量或催化量的路易斯酸性铟 (III) 盐存在下，烯丙基硅烷与未活化的末端炔烃发生分子内反应，以良好或高产率得到环化产物。反应以反式加成模式进行的事实表明反应机理是通过铟盐对三键的亲电活化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947348

文献信息

• Preparation of 2-Alkenylsilanes and 2-Alkenylstannanes by the Reaction of 2-Alkenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate Esters with PhMe₂SiAlEt₂and (Ph₃Sn)₂Zn. Generation of 2-Alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates via Alkenyl Substituted π-Allylpalladium Complexes Derived from Dienylsilanes and [PdCl₂(CH₃CN)₂]
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.2509

  日期：1987.7

  π-allylpalladium complexes by means of [PdCl2(CH3CN)2]. Treatment of the alkenyl-substituted π-allylpalladium complexes derived from dienylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with bases such as PPh3 or Na2CO3 gave 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates. In contrast, the reaction of the π-allylpalladiums generated from 2-alkenylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with the bases resulted in the formation of original

  2-乙烯基-1,1-环丙烷二羧酸酯与 PhMe2SiAlEt2、PhMe2SiZnEt2Li 或 (Ph3Sn)2Zn 的反应得到 1,7-均共轭加成产物、2-烯基硅烷或 2-烯基锡烷。以类似的方式，2-(1,3-丁二烯基)-1,1-环丙烷二羧酸酯提供了相应的 1,9-同共轭加合物、二烯基硅烷或二烯基锡烷。通过[PdCl2(CH3CN)2]将加合物转化为π-烯丙基钯配合物。用碱如 PPh3 或 Na2CO3 处理衍生自二烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 的烯基取代的 π-烯丙基钯配合物，得到 2-烯基-3-环戊烯-1,1-二羧酸盐。相比之下，由 2-烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 生成的 π-烯丙基钯与碱的反应导致原始乙烯基环丙烷衍生物的形成。