1-cyanomethyl-4,4-dimethyl-3-(1-<1H>pyrrolyl)cyclohexanol | 83813-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyanomethyl-4,4-dimethyl-3-(1-<1H>pyrrolyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-4,4-dimethyl-3-pyrrol-1-ylcyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 83813-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: TXMXZWHOESJQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以35.8%的产率得到1-cyanomethyl-4,4-dimethyl-3-(1-<1H>pyrrolyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of (1H)pyrrole.

  摘要：

  [1H]吡咯（IIa）与2-氯乙基对甲苯磺酸酯（III）在丙酮中，以氢氧化钾（条件A）反应，结果得到1-(4-氧代-2-甲基-2-戊基)[1H]吡咯（IV），而非1-(2-对甲苯磺酰氧基乙基)[1H]吡咯（IIb）。IV是通过IIa与苯并环戊二烯酮（V）在乙腈中，以氢氧化钾（条件B）反应得到的。在条件B下，IIa与巴豆腈、巴豆酸乙酯和4,4-二甲基-2-环己烯酮（IX）反应，分别得到3-(1-[1H]吡咯基)丁腈（VIIa）、3-(1-[1H]吡咯基)丁酸（VIIIa），以及4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己酮（X）和1-氰甲基-4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己醇（XI）的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2586

文献信息

• MATOBA, KATSUHIDE;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2586-2589
  作者：MATOBA, KATSUHIDE、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——