(1S,3R,6R,8S,10R,12R,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-12-carbaldehyde | 1003323-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,10R,12R,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-12-carbaldehyde
• CAS: 1003323-09-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆Si
• 分子量: 434.605
• InChiKey: RGSYXMBZWMPLOK-AKQYMVAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,3R,6R,8S,10R,12R,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的光学活性β-烷氧基乙烯基亚砜与醛的还原环化

  摘要：

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.102

文献信息

• SmI2-induced cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehydes
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.082

  日期：2009.12

  SmI2-induced reaction of (E)-β-alkoxyvinyl (R)- and (S)-sulfoxides with aldehydes effected a highly stereoselective intramolecular cyclization to give 2,6-anti-2,3-cis- and 2,6-syn-2,3-trans-tetrahydropyran-3-ols, respectively. The reaction of (Z)-(R)-isomer gave 2,6-syn-2,3-cis-tetrahydropyran-3-ol and a ring-opened product, and that of (Z)-(S)-isomer yielded many products.

  SmI 2诱导的（E）-β-烷氧基乙烯基（R）-和（S）-亚砜与醛的反应引起高度立体选择性的分子内环化，生成2,6-抗-2,3-顺式-和2,6-分别为syn -2,3-反式-tetrahydropyran-3-ols。（Z）-（R）-异构体的反应得到2，6-顺-2,3-顺-四氢吡喃-3-醇和开环产物，得到（Z）-（S）-异构体许多产品。