[2,2-²H2]-mevalolactone | 116194-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [2,2-²H2]-mevalolactone
• 英文别名: [2-2H]MVA；[2-2H2]Mevalolactone；2,2-Dideuteromevalonolacton；3,3-dideuterio-4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 116194-81-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 132.128
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-²H2]-mevalolactone 在 二氧化碳 、 Ptychanthus striatus 作用下， 反应 504.0h， 生成 [2-2H2]-Prespatane 、
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of kelsoene and prespatane in cultured cells of the liverwort Ptychanthus striatus

  摘要：

  研究了肝草（Ptychanthus striatus）培养细胞中积累的不常见倍半萜烯--(+)-kelsoene 和 (-)-respatane--的生物合成。从培养细胞中的多种不明倍半萜中分离出了(+)-和(-)-alloaromadendrene的混合物。然而，被认为是棣棠烯直接前体的(-)-异构体仅作为次要成分存在[(-)-异构体与(+)-异构体之比为 1∶25]。在异养条件下用较高剂量（1.0 毫摩尔）的甲羟戊酸（MVA，3,5-二羟基-3-甲基戊酸）或在光自养条件下用正常剂量（0.5 毫摩尔）培养细胞时，来自 2H- 和 13C-MVA 的 2H- 和 13C- 标记以极高的水平（分别为 30 至 40 和 46 原子过量）结合到倍半萜中。通过 GLC-MS 以及 2H 和 13C-NMR 分析，确定了生物合成的 2H 或 13C 标记的葵烯和前帕坦的标记模式。异亚甲基异丙烯基和亚甲基之间的 2H 和 13C 标记模式表明，随着二磷酸法呢基一个 H-1 质子（FPP、法呢基 = 3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯基），这表明葵烯是由具有 7R 构型的胚芽鞘烯阳离子通过 (-)- 阿洛芳基腺苷阳离子生物合成的。在 2H 和 13C 标记的前帕坦中，还观察到异丙烯甲基和亚甲基之间标记的随机化以及 FPP 一个 H-1 质子的损失。因此，推测前帕他烷是由 (7S)-germacradienyl 阳离子通过 guaianyl 阳离子生物合成的。在愈创木酰基阳离子的第三次环化过程中，FPP 的 C-1 位失去了一个质子。

  DOI：

  10.1039/b002843f
• 作为产物：
  描述：

  trideuterioacetic acid trimethylsilanyl ester 、 4-(trimethylsilyloxy)butan-2-one 生成 [2,2-²H2]-mevalolactone
  参考文献：
  名称：

  BANERJI, ASOKE;KALENA, GOVIND P., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 1, 111-115

  摘要：

  DOI：