1-C-[2,3-di-O-benzyl-5-(N-p-chlorobenzyl,N-boc)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl]propan-2-one | 1252683-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-[2,3-di-O-benzyl-5-(N-p-chlorobenzyl,N-boc)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl]propan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(2-oxopropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1252683-65-0
• 化学式: C₃₄H₄₀ClNO₆
• 分子量: 594.148
• InChiKey: HBZKDCQHKLVMIR-FEFKUCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-[2,3-di-O-benzyl-5-(N-p-chlorobenzyl,N-boc)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl]propan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted iminosugars from 2′-carbonyl-C-glycofuranosides

  摘要：

  Under basic conditions 2'-carbonyl 5-N-substituted-C-glycofuranosides undergo a tandem P-elimination and intramolecular hetero-Michael addition to form N-substituted iminosugar derivatives in good to excellent yields. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-C-[2,3-di-O-benzyl-5-(N-p-chlorobenzyl,N-boc)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted iminosugars from 2′-carbonyl-C-glycofuranosides

  摘要：

  Under basic conditions 2'-carbonyl 5-N-substituted-C-glycofuranosides undergo a tandem P-elimination and intramolecular hetero-Michael addition to form N-substituted iminosugar derivatives in good to excellent yields. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.024