5-cyclopropylcarbonyl-1H-indole | 949595-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropylcarbonyl-1H-indole
• 英文别名: Cyclopropyl-1H-indol-5-ylmethanone；cyclopropyl(1H-indol-5-yl)methanone
• CAS: 949595-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YGDHNHBYLASAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropylcarbonyl-1H-indole 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4-[2-[5-(Cyclopropanecarbonyl)indol-1-yl]ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 5-cyclopropylcarbonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316

文献信息

• Efficient synthesis of 5- and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction
  作者：Khalil Cherry、Nicolas Lebegue、Veronique Leclerc、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.084

  日期：2007.8

  Several 5- and 6-acylindoles have been synthesized in good yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between acid chloride derivatives and 5- or 6-tributylstannylindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically and pharmacologically active molecules.

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。