[(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((R)-1-benzyloxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-triisopropyl-silane | 474248-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((R)-1-benzyloxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(2S,3R,5S,6R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1R)-1-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropyl]oxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 474248-58-3
• 化学式: C₄₆H₆₂O₅SSi
• 分子量: 755.147
• InChiKey: LKJABKJFSBYSAV-WAGYMENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((R)-1-benzyloxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-triisopropyl-silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-((R)-1-benzyloxy-3-chloro-3-phenylsulfanyl-propyl)-6-benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过偶合α-氯硫化物和醇类的新型环状醚组装。

  摘要：

  开发了一种用于组装多环醚的新方案，并将其成功地应用于雪茄毒素CTX3C的EFGH环系统的合成。一个关键的转变涉及在温和条件下通过α-氯硫化物和仲醇的偶联来构建O，S-乙缩醛。该方法高度适用于敏感底物，并且能够合成各种天然和人工多环醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026529d
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-1-ol 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到[(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((R)-1-benzyloxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过偶合α-氯硫化物和醇类的新型环状醚组装。

  摘要：

  开发了一种用于组装多环醚的新方案，并将其成功地应用于雪茄毒素CTX3C的EFGH环系统的合成。一个关键的转变涉及在温和条件下通过α-氯硫化物和仲醇的偶联来构建O，S-乙缩醛。该方法高度适用于敏感底物，并且能够合成各种天然和人工多环醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026529d