(2R,3S,5R,6S)-2-azido-6-(dibenzylamino)heptane-1,3,5,7-tetraol | 929007-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-2-azido-6-(dibenzylamino)heptane-1,3,5,7-tetraol
• CAS: 929007-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 400.478
• InChiKey: VZMHLIBOCCWOPL-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-azido-6-(dibenzylamino)heptane-1,3,5,7-tetraol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-1-((4R,6S)-6((R)-1-azido-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-N,N-dibenzyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 硼酸三甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2-azido-6-(dibenzylamino)heptane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a