1-(phenyl(113C)methylidene)-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene | 1414376-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenyl(113C)methylidene)-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 1414376-22-9
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 281.358
• InChiKey: WNZRXFBEAJMQIN-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyl(113C)methylidene)-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 苯乙炔-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  亚苄基卡宾-苯乙炔重排：实验和计算研究

  摘要：

  苄叉卡宾是在环境温度下在氘代苯中由一种新的光化学来源 1-benzylidene-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l] 菲生成的。卡宾容易地重排为苯乙炔并且不能被烯烃捕获。在 β-碳上带有 (13)C 标记的卡宾的生成产生了苯乙炔，其中仅在与苯环相邻的碳上发现了标记。这种对 H 偏移的压倒性偏好与 B3LYP 和 CCSD(T) 计算一致。然而，在这项工作中观察到的标签分布与之前报道的高温快速真空热解结果形成对比，其中卡宾和炔烃的相互转化导致两个炔基 (sp) 碳上的标签混乱。

  DOI：

  10.1021/ja310440e
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(phenyl(113C)methylidene)-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  亚苄基卡宾-苯乙炔重排：实验和计算研究

  摘要：

  苄叉卡宾是在环境温度下在氘代苯中由一种新的光化学来源 1-benzylidene-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l] 菲生成的。卡宾容易地重排为苯乙炔并且不能被烯烃捕获。在 β-碳上带有 (13)C 标记的卡宾的生成产生了苯乙炔，其中仅在与苯环相邻的碳上发现了标记。这种对 H 偏移的压倒性偏好与 B3LYP 和 CCSD(T) 计算一致。然而，在这项工作中观察到的标签分布与之前报道的高温快速真空热解结果形成对比，其中卡宾和炔烃的相互转化导致两个炔基 (sp) 碳上的标签混乱。

  DOI：

  10.1021/ja310440e