9-[4-[4-[3,6-Bis(diethoxyphosphoryl)carbazol-9-yl]phenyl]phenyl]-3,6-bis(diethoxyphosphoryl)carbazole | 1404307-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-[4-[3,6-Bis(diethoxyphosphoryl)carbazol-9-yl]phenyl]phenyl]-3,6-bis(diethoxyphosphoryl)carbazole
• 英文别名: 9-[4-[4-[3,6-bis(diethoxyphosphoryl)carbazol-9-yl]phenyl]phenyl]-3,6-bis(diethoxyphosphoryl)carbazole
• CAS: 1404307-59-0
• 化学式: C₅₂H₆₀N₂O₁₂P₄
• 分子量: 1028.95
• InChiKey: FJDNRFZJHFGWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate 、 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到9-[4-[4-[3,6-Bis(diethoxyphosphoryl)carbazol-9-yl]phenyl]phenyl]-3,6-bis(diethoxyphosphoryl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate substituted 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl with dominant electron injection/transport ability for tuning the single-layer device performance of self-host phosphorescent dendrimer

  摘要：

  一种新型膦酸酯取代的4,4²-双(N-咔唑基)联苯(CBP)，即PCBP，已经通过间接钯催化铃木-宫浦反应设计并成功合成。对PCBP单晶的X射线晶体学分析表明，由于膦酸酯的存在，两个相邻分子之间存在氢键相互作用，从而促进它们沿c轴的一维线排列。此外，与原型CBP（△5.55eV）相比，PCBP的最高占分子轨道（HOMO）水平降低到△6.00eV，导致形成较大的空穴注入势垒。另一方面，膦酸酯取代物的引入可以使PCBP具有优异的电子注入/传输能力。因此，PCBP表现出在单载流子器件中观察到的电子主导行为，这与CBP的空穴主导行为不同。这种转变随后被用来调节自宿主磷光树状大分子的单层器件性能，峰值发光效率从CBP的1.7 cd A△1显着提高到PCBP的31.4 cd A△1。

  DOI：

  10.1039/c2jm35526d

文献信息

• Phosphonate substituted 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl with dominant electron injection/transport ability for tuning the single-layer device performance of self-host phosphorescent dendrimer
  作者：Bo Chen、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c2jm35526d

  日期：——

  A novel phosphonate substituted 4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP), namely PCBP, has been designed and successfully synthesized by an indirect palladium catalyzed Suzuki–Miyaura reaction. X-Ray crystallography analysis from a PCBP single crystal demonstrates that there is a hydrogen bond interaction between the two adjacent molecules due to the presence of phosphonate, which promotes their one-dimensional line arrangement along the c-axis. Compared with the prototype CBP (−5.55 eV), in addition, the highest occupied molecular orbital (HOMO) level of PCBP is reduced to −6.00 eV, leading to a large hole injection barrier. On the other hand, the introduction of phosphonate substitutes can endow PCBP with excellent electron injection/transport ability. As a result, PCBP shows an electron-dominated behaviour observed in single carrier devices, which is different from the hole-dominated one for CBP. Such a transition is then used to tune the single-layer device performance of a self-host phosphorescent dendrimer, and the peak luminous efficiency significantly increases from 1.7 cd A−1 of CBP to 31.4 cd A−1 of PCBP.

  一种新型膦酸酯取代的4,4²-双(N-咔唑基)联苯(CBP)，即PCBP，已经通过间接钯催化铃木-宫浦反应设计并成功合成。对PCBP单晶的X射线晶体学分析表明，由于膦酸酯的存在，两个相邻分子之间存在氢键相互作用，从而促进它们沿c轴的一维线排列。此外，与原型CBP（△5.55eV）相比，PCBP的最高占分子轨道（HOMO）水平降低到△6.00eV，导致形成较大的空穴注入势垒。另一方面，膦酸酯取代物的引入可以使PCBP具有优异的电子注入/传输能力。因此，PCBP表现出在单载流子器件中观察到的电子主导行为，这与CBP的空穴主导行为不同。这种转变随后被用来调节自宿主磷光树状大分子的单层器件性能，峰值发光效率从CBP的1.7 cd A△1显着提高到PCBP的31.4 cd A△1。