5β-bromo-2,3,3aβ,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-4α,4aα-oxido-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester | 74064-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5β-bromo-2,3,3aβ,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-4α,4aα-oxido-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 74064-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: JDEWWCCXTRXAGW-BPIZHJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-bromo-2,3,3aβ,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-4α,4aα-oxido-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 zinc silver 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,3,3aβ,4,6,7,8,8a,9,9aβ-decahydro-4α-hydroxy-8aβ-methyl-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-5-<(1-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl>-2-oxo-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 5β-bromo-2,3,3aβ,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-4α,4aα-oxido-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046