methyl 2-C-cyano-6-O-cyanophenylmethyl-2-deoxy-α-D-altropyranoside | 631919-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-cyano-6-O-cyanophenylmethyl-2-deoxy-α-D-altropyranoside
• CAS: 631919-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: UXAALQITGOIZAL-XFQXFJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-C-cyano-6-O-cyanophenylmethyl-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-2-C-cyano-6-O-cyanophenylmethyl-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰基二乙基铝参与2-氰基-2-脱氧吡喃糖苷衍生物的亚苄基乙缩醛开环中的相邻基团

  摘要：

  用二乙基氰化铝（Et（2）AlCN）脱水糖的环氧乙烷开环是获得氰基衍生物的直接方法。当用Et（2）AlCN处理时，甲基2,3-无水-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃吡喃糖苷显示出异常的化学行为。反应由由乙基或氰基的攻击引起的亚苄基乙缩醛开环产生的化合物的混合物提供了作为次要组分的相应的β-氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00377-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside] 在 二乙基氰化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 2-C-cyano-6-O-cyanophenylmethyl-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰基二乙基铝参与2-氰基-2-脱氧吡喃糖苷衍生物的亚苄基乙缩醛开环中的相邻基团

  摘要：

  用二乙基氰化铝（Et（2）AlCN）脱水糖的环氧乙烷开环是获得氰基衍生物的直接方法。当用Et（2）AlCN处理时，甲基2,3-无水-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃吡喃糖苷显示出异常的化学行为。反应由由乙基或氰基的攻击引起的亚苄基乙缩醛开环产生的化合物的混合物提供了作为次要组分的相应的β-氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00377-x