2,6-diethyl-3-methyl-4H-pyran-4-one | 1415754-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-diethyl-3-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Diethyl-3-methylpyran-4-one；2,6-diethyl-3-methylpyran-4-one
• CAS: 1415754-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QICXTHRJUCZJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanal 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 2,6-diethyl-3-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the synthesis of γ-pyrones

  摘要：

  开发了一种多功能的三步程序，用于将γ-吡喃酮环化到亚甲基酮上，包括（i）与二硫杂环保护的β-酮醛进行醛缩反应，（ii）将醛缩加合物氧化为β-二酮，以及（iii）用2-碘代苯甲酸（IBX）和三氟甲磺酸（三氟甲磺酸；TfOH）在乙腈中在室温下处理所得的二硫杂环保护的1,3,5-三酮，以得到相应的γ-吡喃酮。环化反应可仅使用IBX进行，但添加酸，特别是三氟甲磺酸，可显著提高收率。二硫杂环保护基比二硫醚或无环二硫缩醛保护基更有效。该方法适用于通过改变初始醛缩试剂来制备各种取代的γ-吡喃酮。在六个实例中，总产率为50%–60%。该方法被应用于为合成baconipyrones A和C以及siphonarin B的关键片段做准备。

  DOI：

  10.1139/v2012-067