(2S,11Z)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecen-1-ol | 221677-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,11Z)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecen-1-ol
• 英文别名: (Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-11-en-1-ol
• CAS: 221677-63-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: MBWZWBPFXSAVGR-UHKPCRMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,11Z)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 swern reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 cepaciamide B
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butan-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,11Z)-2-(p-methoxybenzyloxy)-11-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3