(2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl benzoate) | 23096-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl benzoate)
• 英文别名: desoxysalireposide；[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl benzoate
• CAS: 23096-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: JTMWXKWBVMDKGS-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl benzoate)
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006

文献信息

• First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae
  作者：Maxim L. Belyanin、Elena V. Stepanova、Vladimir D. Ogorodnikov

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.006

  日期：2012.12

  readily available phenols and glucose was accomplished. A simple method for the synthesis of phenolglycosides derivatives of 2-acyloxy salicyl and gentisyl alcohol was developed. The key step of these natural products' synthesis is a selective removal of acetyl groups in the presence of other acyl groups.

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。