2-(4-ethylphenyl)-2H-indazole | 1632042-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)indazole
• CAS: 1632042-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MVBMZBIKNACAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 2-(4-ethylphenyl)-2H-indazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2-(4-ethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free photoarylation of 2-aryl-2H-indazoles by carbon–iodine bond activation

  摘要：

  A catalyst-free photoarylation of 2-aryl-2H-indazoles by carbon–iodine bond activation has been developed for the synthesis of C3-arylated indazoles in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1039/d4ob00820k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-乙基苯胺 在 sodium azide 、 copper(I) oxide 作用下， 以80%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  无配体氧化铜（I）纳米粒子催化绿色溶剂中 2-卤代苯甲醛、胺和叠氮化钠三组分合成 2H-吲唑衍生物

  摘要：

  描述了基于 2-氯-和 2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠的一锅三组分反应的 2H-吲唑衍生物的有效合成。该反应由氧化铜 (I) 纳米粒子 (Cu2O-NP) 在无配体条件下在聚乙二醇 (PEG 300) 作为绿色溶剂中催化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340979

文献信息

• Rhodium-catalyzed directed C–H functionalization of 2-arylindazoles with diazotized Meldrum's acid
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122009

  日期：2021.10

  A rhodium-catalyzed alcohol-mediated ortho-functionalization of 2-aryl-2H-indazoles through sequential C-H activation and carbenoid insertion with diazotized Meldrum's acid was developed. Using the 2H-indazole as the directing group and alcohol as the alkyl source, a series of ortho-alkylated aryl-2H-indazoles were obtained over a wide structural scope with high site-selectivity and excellent functional-group

  开发了铑催化的醇介导的 2-芳基-2 H-吲唑的邻位官能化，通过连续的 CH 活化和用重氮化的 Meldrum 酸插入卡宾酸。以 2 H-吲唑为导向基团，醇为烷基源，得到了一系列结构范围广、位点选择性高、官能团耐受性优异的邻位烷基化芳基-2 H-吲唑。
• 一种2-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)乙酸酯类化合物的水相光催化制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113698349B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种2‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)乙酸酯类化合物的水相光催化制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以2‑苯基‑2H‑吲唑类化合物和溴乙酸乙酯为起始原料，在添加剂、氧化剂和催化剂的作用下，以水作溶剂，在空气条件下于室温白光光照反应，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应液，旋去有机相，经柱层析分离得到目标产物2‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)乙酸酯类化合物。本发明的制备方法操作简便安全、反应条件温和，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Dehydrogenative Annulation of 2‐Arylindazoles with Cyclic Enones
  作者：Yogananda Chary Devulapally、Chaitanya Ittamalla、S. Balasubramanian、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100272

  日期：2021.6.7

  An oxidative annulation of 2-arylindazoles with cyclic enoneshas was developed using Rh(III)/Cu(OAc)2 catalytic system for the first time to produce 3,4-dihydroindazolo[2,3-f]phenanthridin-1(2H)-one derivatives in good yields with high selectivity. When AgSbF6 was used instead of Cu(OAc)2, the corresponding uncyclized products, 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)cyclohexan-1-one scaffolds were formed exclusively

  首次使用Rh(III)/Cu(OAc) 2催化体系开发了2-芳基吲唑与环状烯酮的氧化环化反应，制备了3,4-二氢吲唑并[2,3 - f ]菲啶-1(2 H ) -一种具有高选择性的高产率衍生物。当使用 AgSbF 6代替 Cu(OAc) 2 时，专门形成了相应的未环化产物 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)cyclohexan-1-one 支架。
• Benzylic C H heteroarylation of 4-Methylphenols with 2H-Indazoles
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154053

  日期：2022.8

  A simple benzylic CH heteroarylation of 4-methylphenols was developed via the K2S2O8-promoted C(sp3)−H and C(sp2)−H bonds cross-dehydrogenative coupling with 2H-indazoles under transition-metal free conditions. A variety of 4-((2H-indazol-3-yl)methyl)phenols were obtained in moderate to good yields. Mechanistic investigation indicated that the reactions probably proceed through a radical pathway.

  通过 K 2 S 2 O 8 -促进的C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键与 2 H-吲唑在过渡-无金属条件。以中等至良好的产率获得了多种 4-(( 2H-吲唑-3-基)甲基)酚。机理研究表明，反应可能通过自由基途径进行。
• Visible light-promoted, photocatalyst-free decarboxylative alkylation of 2<i>H</i>-indazoles <i>via</i> electron donor–acceptor complex activation
  作者：Jin Wang、Qingyuan Song、Xing He、Chunhua Ma、Yuqin Jiang、Jing Fan

  DOI：10.1039/d2nj02766f

  日期：——

  A transition metal-free and traditional dye-free visible light-driven direct alkylation of 2-aryl-2H-indazoles was developed in the catalytic system of an electron donor–acceptor (EDA) complex involving alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, triphenylphosphine (PPh3), and sodium iodide (NaI).

  在涉及烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物的催化体系中，开发了一种不含过渡金属和传统的不含染料的可见光驱动的 2-芳基-2 H-吲唑直接烷基化、三苯膦 (PPh 3 ) 和碘化钠 (NaI)。