(3a′S,4′S,6a′S)-4′,6a′-dihydro-3a′H-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4′-yl 4-nitrobenzoate | 1412403-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3a′S,4′S,6a′S)-4′,6a′-dihydro-3a′H-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4′-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(3aS,4S,6aS)-spiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1412403-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: MUXLSJRXNGKZEV-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a′S,4′S,6a′S)-4′,6a′-dihydro-3a′H-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4′-yl 4-nitrobenzoate 在 咪唑 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 5-({[(3′aR,4′S,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-yl]amino}methyl)-2-amino-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  (3′aR,4′R,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以79%的产率得到(3a′S,4′S,6a′S)-4′,6a′-dihydro-3a′H-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4′-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d