2,8-dimethyl-4-(4-tolyl)phenanthridine | 1428265-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4-(4-tolyl)phenanthridine
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)phenanthridine；2,8-dimethyl-4-(4-methylphenyl)phenanthridine
• CAS: 1428265-19-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: AEBWJACVUPEMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,6-di(4-tolyl)phenyl isocyanide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到2,8-dimethyl-4-(4-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用有机硼试剂对2-异氰基联苯进行氧化环化以模块化方式合成菲啶衍生物

  摘要：

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201206115

文献信息

• Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Keika Koh、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201206115

  日期：2012.11.5

  Where HAS you been? A manganese‐mediated annulation of 2‐isocyanobiaryls with organoboronic acids is developed for the synthesis of a broad range of phenanthridine derivatives (see scheme). Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by the intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate.

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。