3-(4-bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1399666-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene；6-(4-bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1399666-08-0
• 化学式: C₁₂H₇BrS₂
• 分子量: 295.224
• InChiKey: VZGAHBHKBHLWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到C₁₂H₅Br₃S₂
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯取代的噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩衍生物：合成，光学性质和OLED应用

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）和双噻吩并[3,2- b ; 3,2- d ]噻吩（DTT）在电子和光电子学领域引起了极大的关注。在这项工作中，设计并合成了TT的第一个示例（TPE2-TT和TPE3-TT）和DTT（TPE2-DTT），它们的外围具有四苯基乙烯（TPE），在OLED中表现出聚集诱导发射（AIE），通过铃木偶联反应。通过实验和计算研究以及X射线衍射和DFT优化研究了它们的性能。TPE2-TT具有出色的设备性能，最大亮度为11 620 cd m -2，最大电流效率为6.17 cd A -1，最大外部量子效率为2.43％。此外，这些易于合成的分子具有很高的热稳定性，这使其非常适合光学应用。

  DOI：

  10.1039/d0tc01715a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(thiophen-3-ylthio)ethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-bromophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并噻吩和联苯基共轭多孔聚合物作为可见光诱导自由基和阳离子聚合的光催化剂

  摘要：

  在过去的几十年里，光聚合由于具有多种理想的特征，如温和的反应条件、成本效率，特别是时空可控性，一直受到人们广泛关注。特别是，由于对成本效率、光穿透性和环境安全的担忧，可见光诱导聚合已引起相当大的关注。本工作通过Pd(0)催化Suzuki偶联反应设计并合成了交联共轭聚合物TT-BP 。它被用作在二苯基碘鎓盐存在下可见光诱导的自由基和阳离子聚合的光催化剂。反应以高产率进行8小时和24小时，其中光催化剂TT-PB在每个反应中重复使用。MMA自由基聚合的最大转化率达到76%，IBVE阳离子聚合的最大转化率为82%。这份关于在自由基和阳离子光聚合过程中用作光催化剂的可重复使用的共轭聚合物的报告可能会为光催化剂和光聚合过程带来新的视角。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115427

文献信息

• Concise Syntheses, Polymers, and Properties of 3-Arylthieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Asli Capan、Hojat Veisi、Ahmet C. Goren、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/ma301604e

  日期：2012.10.23

  Thieno[3,2-b]thiophenes (TT), having pare-substituted phenyl groups at C-3, have been synthesized through a ring closure reaction, using P4S10, in moderate to high yields. Their absorbance studies displayed that the TT, having nitrophenyl group had the most red shift absorbance at 365 nm, which also showed the lowest optical band gap of 2.92 eV; the rest of the TTs had the absorbance between 300 and 302 nm. Cyclic voltammetry studies indicated that while all the TTs had the oxidation potentials above 1.0 V, the TT with dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 1.33 V. The rest had the oxidation potentials between 1.6 and 1.99 V. The TTs were both electropolymerized and copolymerized with thiophene through Suzuki coupling reaction. Electropolymerized polymers indicated that while the polymer having strong electron donating dimethylaminophenyl group had the lowest oxidation potential of 0.97 V, the rest of the polymers displayed the potentials between 1.09 and 1.39 V. Their electronic band gaps varied between 1.86 and 2.46 eV. The CV-UV studies of the polymers, electro-deposited on ITO, showed absorbance maxima between 431 and 468 nm, and the lowest optical band gap was observed with the polymer having methoxyphenyl group (1.99 eV). The rest of the polymers had the optical band gaps between 2.05 and 2.19 eV. Regarding the copolymers, the one with methoxyphenyl group had the lowest oxidation potential of 0.75 V. They displayed absorption and emission maxima between 325 and 445 and 454-564 nm, respectively. Their optical and electronic band gaps varied between 2.0 and 2.5 eV. As the copolymer having strong electron donating methoxyphenyl group had the highest quantum yield, 0.64 eV, the one with strong electron withdrawing nitrophenyl group had the lowest quantum yield of 0.003 eV.