1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-formyl-sucrose | 790685-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-formyl-sucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(formyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 790685-11-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₉
• 分子量: 664.571
• InChiKey: QYXKMDKJZLRLAT-XMGXBYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-formyl-sucrose 、 (三苯基膦)乙腈 反应 0.05h， 以69%的产率得到1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-[(1E)-cyanovinyl]sucrose
  参考文献：
  名称：

  含不饱和体系的碳水化合物衍生物在微波辐射下的选择性合成

  摘要：

  含有乙烯基酯和乙烯基醚型侧链的糖的选择性合成是通过酯化和 Wittig 烯化程序开发的。研究集中在 D-木糖的异头位置以及 D-葡萄糖和蔗糖的主要碳位置。在这两种情况下都使用了微波加热，所获得的结果表明微波辐射对于开发碳水化合物化学清洁技术的有用性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700154
• 作为产物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-TBDPS-sucrose 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-formyl-sucrose
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of O-silyl protected sugars into their corresponding formates using POCl3·DMF complex

  摘要：

  The direct O-formylation of two selectively protected sugar derivatives using the Vilsmeier-Haack (V-H) complex (POCl3DMF)-D-. was studied. Primary O-TBDMS and O-TBDPS ethers of sucrose, the most common disaccharide, underwent regio and chemoselective O-formylation with this formylating agent. This conversion was also studied with a monosaccharide analogue. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.056