1-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol | 83333-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enol；1-(o-tolyl)-2-cyclohexen-1-ol；1-(o-tolyl)cyclohex-2-enol
• CAS: 83333-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CQFKOUIBEWHKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  313.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
  参考文献：
  名称：

  碘促进的无金属芳构化：联芳基，寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成

  摘要：

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500303
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-溴甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环烯丙基醇的迁移动力学动力学拆分

  摘要：

  一种基于酶酰化催化剂与异质布朗斯台德酸作为异构化/消旋催化剂之间相互作用的新型迁移动态动力学拆分，可从容易获得的叔甲醇中产生具有优异立体选择性的碳环烯丙基酯。一种易于使用的茶袋装置，结合了树脂结合的催化剂，两相异辛烷-水溶剂系统和高度亲脂性的酰基供体，可有效抑制副反应，并能够以高收率和光学纯度制备功能化的碳环结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol502979g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

  Syntheses of isoxazolidines through the carbonyl imine intermediates are currently limited to monosubstituted olefin substrates. Herein, we reported syntheses of novel bicyclic isoxazolidine-containing compounds through 1,3-dipolar cycloaddition reactions using cyclic allylic alcohols as substrates, which proved challenging in previous reports. Generally, the reaction yields range from good to high

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。
• Boronic Acid Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Allylic Alcohols with Electron-Rich Arenes and Heteroarenes.
  作者：J. Adam McCubbin、Hamidreza Hosseini、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo9023073

  日期：2010.2.5

  allylic alcohols with a variety of electron-rich aromatic and heteroaromatic substrates under ambient conditions. The commercially available catalyst is recoverable and air and moisture stable, and the reaction produces water as the only byproduct.

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Cu-Catalyzed Enantioselective 1,4-Additions of Aryl-Grignard Reagents to Cyclohexenone in the Presence of TADDOL-Derived Phosphane-Phosphite Ligands
  作者：Qaseem Naeemi、Mehmet Dindaroğlu、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201101258

  日期：2012.2

  Asymmetric conjugate additions (1,4-additions) of aryl-Grignard reagents to cyclohex-2-enone, currently a more or less unsolved challenge, were investigated. For this purpose, a small library of phenol-derived chiral phosphane-phosphite ligands containing TADDOL- or BINOL-based phosphite moieties was evaluated. These ligands are easily prepared by a short modular scheme previously developed in this

  研究了芳基-格利雅试剂对环己-2-烯酮的不对称共轭加成（1,4-加成），目前或多或少是未解决的挑战。为此，评估了包含基于 TADDOL 或 BINOL 的亚磷酸酯部分的苯酚衍生手性磷烷-亚磷酸酯配体的小型文库。这些配体可以通过本实验室先前开发的简短模块化方案轻松制备。鉴定了两个特别强大的配体（4a 和 4b，都是 TADDOL 衍生的，并且每个都在亚磷酸酯基团的邻位具有庞大的叔丁基取代基）。使用将（4-甲氧基苯基）溴化镁添加到环己烯酮中作为标准反应体系来优化条件。在优化条件下 [CuBr·SMe2 (4 mol-%), 配体 4a (6 mol-%), 2-甲基-THF, –78 °C, 缓慢加入格氏试剂] 1, 获得了具有高对映选择性（高达 95% ee）和良好区域选择性（rr = 90:10）的 4-产物。该方法的范围用不同的芳基-格氏试剂进行了探测。发现在间位或对位具有给电子取代基的试剂表现特别好，而