N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[2-nitro-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide | 403511-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[2-nitro-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 403511-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₁₄
• 分子量: 534.474
• InChiKey: GKWHFWNHDDXGCH-AZOGQYIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[2-nitro-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide 在 β-galactosidase (EC 3.2.1.23) from Bacillus circulans 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(5-hydroxy-2-nitro-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[2-nitro-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation byBacillus circulans

  摘要：

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v02-156

文献信息

• β-Galactosidase-catalyzed intramolecular transglycosylation
  作者：Shiro Komba、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01826-3

  日期：2001.11

  A novel transglycosylation strategy for efficient preparation of N-acetyllactosamine (Gal beta1 --> 4GlcNAc, LacNAc) and sialyl LacNAc was developed using beta -galactosidase from Bacillus circulans. In order to minimize the competing hydrolysis by forcing the enzymatic transglycosylation to proceed in an intramolecular manner, a novel substrate 9 carrying the donor (galactose) and the acceptor (N-acetylglucosamine) components linked via a 2-hydroxy-5-nitro-benzylalcohol derived tether was prepared. Treatment with beta -galactosidase from B. circulans afforded the transglycosylation product 11 in 26% yield. Furthermore, addition of sialyltransferase and CMP-sialic acid to this system gave sialyl LacNAc 18 in 39% yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel substrates for efficient enzymatic transglycosylation by<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Shiro Komba、Yukishige Ito

  DOI：10.1139/v02-156

  日期：2002.8.1

  To develop transglycosylation for efficient preparation of N-acetyllactosamine (Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc, LacNAc), β-galactosidase mediated transglycosylation using novel substrates Bacillus Circulans was explored. To make transglycosylation entropically favorable over hydrolysis, donor (lactose or galactose) and acceptor (N-acetyl glucosamine, GlcNAc) components were connected to a single molecule. For that purpose, 1,2- and 1,3-benzene dimethanol and 2-hydroxy-5-nitro- and 5-hydroxy-2-nitro-benzyl alcohol were screened as linkers and enzymatic transglycosylation was examined under several conditions. In the case of 2-hydroxy-5-nitro-benzyl connected substrate 40, an indication of the occurrence of intramolecular transglycosylation was observed, and the desired product (58) was obtained in 26% isolated yield. The same reaction in the presence of CMP sialic acid and α-(2[Formula: see text]6)-sialyltransferase gave sialyl LacNAc 87 in one pot in 39% isolated yield. Additionally, the effect of the C-2 substituent of the acceptor component was briefly examined using substrates containing NHAlloc (72), NHTroc (73), and N₃(74) groups. Although the occurrence of intramolecular transglycosylation was not clear in these cases, disaccharides 81–83 were obtained in reasonable yields.Key words: galactosidase, intramolecular transglycosylation, N-acetyllactosamine, sialyltransferase.

  为了高效制备N-乙酰乳糖胺（Galβ(1[Formula: see text]4)GlcNAc，LacNAc），探索了β-半乳糖苷酶介导的转糖基化，使用新型底物枯草杆菌环状芽孢杆菌。为了使转糖基化在熵上有利于水解，供体（乳糖或半乳糖）和受体（N-乙酰葡萄糖胺，GlcNAc）组分连接到单个分子上。为此，筛选了1,2-和1,3-苯二甲醇以及2-羟基-5-硝基-和5-羟基-2-硝基苄醇作为连接剂，并在几种条件下研究了酶促转糖基化。在2-羟基-5-硝基苄连接底物40的情况下，观察到了分子内转糖基化的迹象，并以26%的分离产率获得了期望产物（58）。在CMP唾液酸和α-(2[Formula: see text]6)-唾液酰基转移酶存在的情况下，同一反应在一个锅中以39%的分离产率得到了唾液酰基LacNAc 87。此外，简要考察了受体组分的C-2取代基的影响，使用含有NHAlloc（72）、NHTroc（73）和N₃（74）基团的底物。尽管在这些情况下分子内转糖基化的发生并不明确，但获得了81–83的二糖以合理的产率。关键词：半乳糖苷酶，分子内转糖基化，N-乙酰乳糖胺，唾液酰基转移酶。