O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 132287-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132287-71-9
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: QUJSSIATSJUBGC-TYRRJCPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoylsphinganine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931

文献信息

• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——