(+/-)-(1S,3aS,4R,8aS)-1,4-dimethyldecahydro-4,7-azulenediol | 608517-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S,3aS,4R,8aS)-1,4-dimethyldecahydro-4,7-azulenediol
• 英文别名: rel-(1R,3aR,4S,8aR)-Decahydro-1,4-dimethyl-4,7-azulenediol；(1S,3aS,4R,8aS)-1,4-dimethyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulene-4,7-diol
• CAS: 608517-28-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SPGQHEDTWQURPO-KGKQHWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (+/-)-(1S,3aS,4R,8aS)-1,4-dimethyldecahydro-4,7-azulenediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(+/-)-(3S,3aS,5S,8R,8aS)-8-hydroxy-3,8-dimethyldecahydro-5-azulenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  不需要保护基的情况下，合成的已报道的波哥甾醇结构和全合成（+/-）-s烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用4-羟基-4-甲基-2-环己烯酮的短消旋外消旋合成酮烷的方法，该方法也可合成所报道的波哥甾醇的结构。关键步骤涉及环丙基甲硅烷基醚9的Fe（III）介导的串联自由基扩环/环化。在整个序列中未使用任何保护基。合成波戈甾醇的NMR数据与文献数据的比较表明，最初提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol035373u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3S,3aS,8R,8aS)-8-hydroxy-3,8-dimethyloctahydro-5(1H)-azulenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(+/-)-(1S,3aS,4R,8aS)-1,4-dimethyldecahydro-4,7-azulenediol
  参考文献：
  名称：

  不需要保护基的情况下，合成的已报道的波哥甾醇结构和全合成（+/-）-s烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了使用4-羟基-4-甲基-2-环己烯酮的短消旋外消旋合成酮烷的方法，该方法也可合成所报道的波哥甾醇的结构。关键步骤涉及环丙基甲硅烷基醚9的Fe（III）介导的串联自由基扩环/环化。在整个序列中未使用任何保护基。合成波戈甾醇的NMR数据与文献数据的比较表明，最初提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol035373u