6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 732296-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• CAS: 732296-50-3
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₁₅
• 分子量: 645.658
• InChiKey: OYBPIUYUVBJDNR-JRBKFRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  181.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(S)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-Glycero-D-Manno- and 7-Deoxy-L-Glycero-D-Galacto-heptopyranoses

  摘要：

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.696
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-Glycero-D-Manno- and 7-Deoxy-L-Glycero-D-Galacto-heptopyranoses

  摘要：

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.696