1-iodo-3-(3-bromo-propoxy)-benzene | 908576-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-3-(3-bromo-propoxy)-benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-3-iodobenzene
• CAS: 908576-63-6
• 化学式: C₉H₁₀BrIO
• mdl: MFCD11182883
• 分子量: 340.986
• InChiKey: LZYAADAPQLXKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(3-bromo-propoxy)-benzene 、 ethyl (E)-7-bromo-2-heptenoate 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到ethyl-2-(2,3,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[f]chromen-11(1H)-ylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  直接，一步式合成稠合杂环：钯催化的偶联方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol061404k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1-iodo-3-(3-bromo-propoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  直接，一步式合成稠合杂环：钯催化的偶联方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol061404k

文献信息

• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

  描述了一种通过钯催化，降冰片烯介导的CH活化/卡宾迁移插入合成高度官能化乙烯基芳烃的简单方法。还开发了扩展到一锅法的程序。此外，该方法也可以用于产生多取代的双环分子。反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料，以令人满意的产率得到产物。这是Catellani–Lautens反应，其中包含不同类型的偶联伙伴。此外，该反应是第一个证明将Pd催化的重氮化合物插入与Pd催化的CH活化相结合的反应。
• Design, synthesis and bioevalucation of novel 2,3-dihydro-1 H -inden-1-amine derivatives as potent and selective human monoamine oxidase B inhibitors based on rasagiline
  作者：Xuan Xiao、Xing-Xing Zhang、Mei-Miao Zhan、Kai Cheng、Shiyu Li、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.029

  日期：2018.2

  derivatives as novel potent and selective hMAO-B inhibitors. They were designed by employing fragment-based drug design strategy to link rasagiline and hydrophobic fragments, which may target a hydrophobic pocket in the entrance cavity of hMAO-B. Different linkers such as -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O- were tried. A promising selective hMAO-B inhibitor D14 with similar inhibitory

  帕金森病 （PD） 与大脑中 hMAO-B 水平升高有关，毛-B 已被公认为开发抗 PD 药物的成功靶点。在本文中，我们报道了雷沙吉兰衍生物作为新型有效和选择性 hMAO-B 抑制剂。它们是通过采用基于片段的药物设计策略来连接雷沙吉兰和疏水片段而设计的，这可能靶向 hMAO-B 入口腔中的疏水口袋。尝试了不同的连接子，例如 -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-。产生了一种有前途的选择性 hMAO-B 抑制剂 D14，具有与雷沙吉兰相似的抑制活性和更高的亚型选择性。本文报道的化合物的选择性特征表明，我们可以通过该策略进一步开发具有高亚型选择性的更有效的 hMAO-B 抑制剂。