H-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1) | 1236504-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1)
• 英文别名: 2-[(3R,6R,9R,12S,15R,18S,19R)-18-amino-3,19-dimethyl-9-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-12,15-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-6-yl]-N-tritylacetamide
• CAS: 1236504-85-0
• 化学式: C₄₈H₆₅N₇O₉
• 分子量: 884.086
• InChiKey: YXVNWBWMLPVVOD-UVJQXXFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1) 、 15-(2-(tert-butoxycarbonyl)guanidino)pentadecanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌环缩肽LI-F04a和非对映异构类似物全合成的大环内酯化方法。

  摘要：

  抗真菌和抗生素环缩肽 LI-F04a 的环肽核心是通过使用改进的 Yamaguchi 大环内酯化方法合成的。大环内酯化的替代方法（例如，Corey-Nicolaou）导致环化反应期间 C 末端氨基酸的显着差向异构化。这种天然产物的抗真菌活性可能需要天然存在的环肽中丙氨酸残基的 D 立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.154
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到H-Thr(1)-D-Val-Val-D-aThr(tBu)-D-Asn(Trt)-D-Ala-(1)
  参考文献：
  名称：

  酰胺介导的大内酯化

  摘要：

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00523

文献信息

• Total Synthesis and Assignment of the Side Chain Stereochemistry of LI-F04a: An Antimicrobial Cyclic Depsipeptide
  作者：James R. Cochrane、Christopher S. P. McErlean、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol101254m

  日期：2010.8.6

  The total synthesis of the potent antifungal and antibiotic cyclic depsipeptide LI-F04a and its side chain epimer was accomplished using macrolactonization to assemble the cyclic peptide core, followed by attachment of the 15-guanidino-3-hydroxypentadecanoyl (GHPD) side chain. The side chain was assembled by Yamaguchi−Hirao alkylation of both enantiomers of a chiral epoxide to provide a pair of enantiomeric

  有效的抗真菌和抗生素环状双缩肽LI-F04a及其侧链差向异构体的总合成是通过大分子内酯化反应组装环肽核心，然后连接15-胍基-3-羟基十五碳烯基（GHPD）侧链完成的。侧链通过手性环氧化物的两个对映体的Yamaguchi-Hirao烷基化组装而成，以提供一对对映体侧链。这两个链与环肽的连接使得LI-F04a中侧链羟基的绝对构型被指定为（R）。