(1R,5R)-5-(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 104637-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 104637-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: HKCUSVXFJNRNAJ-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-methyl 5-acetoxycyclohex-3-enecarboxylate 、 乙酰乙酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(S)-BPPF-NMeCH(CH₂OH)2 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,5R)-5-(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,5R)-5-(1-Methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性二茂铁基膦配体的修饰，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  在侧链上含有官能团的旋光性二茂铁基膦有效地用作钯催化的1,3-二取代的乙酸烯丙酯的乙酸不对称烯丙基烷基化反应，如1,3-二苯基-3-乙酰氧基-1-丙烯与乙酰丙酮酸钠和相关的软碳亲核试剂，可得到高达92％ee的烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83974-x