2,6-dimethyl-2,4-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-one | 1214997-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,4-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-5(4H)-one；2,6-dimethyl-4H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 1214997-84-8
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: DENUJCSOWSXSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-methylprop-2-enamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2,6-dimethyl-2,4-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  首次铜催化的分子内酰胺化反应取代了4-碘吡唑，从而合成了Pyrazolo [4,3 - b ] -pyridin -5-ones †

  摘要：

  描述了一种空前的铜催化的取代的4-碘吡唑的分子内酰胺化反应，该反应是通过Baylis-Hillman或Horner-Wadsworth-Emmons化学方法生成的，用于合成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-5-酮。另外，已经研究了丙烯酰胺的立体化学对交叉偶联反应的影响，并且表明仅Z-异构体有利于进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900438

文献信息

• First Copper-Catalyzed Intramolecular Amidation in Substituted 4-Iodopyrazoles Leading to the Synthesis of Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]- pyridin-5-ones
  作者：Somnath Nag、Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.200900438

  日期：2009.11

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular amidation of substituted 4-iodopyrazoles generated either via Baylis–Hillman or Horner–Wadsworth–Emmons chemistry for the synthesis of pyrazolo[4,3-b]pyridine-5-ones is described. In addition, the effect of the stereochemistry of the acrylamide on the cross-coupling reaction has been investigated and it is demonstrated that only the Z-isomer is favoured

  描述了一种空前的铜催化的取代的4-碘吡唑的分子内酰胺化反应，该反应是通过Baylis-Hillman或Horner-Wadsworth-Emmons化学方法生成的，用于合成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-5-酮。另外，已经研究了丙烯酰胺的立体化学对交叉偶联反应的影响，并且表明仅Z-异构体有利于进行分子内环化。