2-fluorodec-2-en-1-ol | 55371-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluorodec-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-fluorodec-2-en-1-ol
• CAS: 55371-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₉FO
• 分子量: 174.259
• InChiKey: ZOPPKFVLGBBKJT-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorodec-2-en-1-ol 在 baker's yeast 作用下， 以46%的产率得到2-fluorodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 [Cp*RuCl₂]_n 、 silver(I) diphenylphosphinate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-fluorodec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银介导的功能化烯基锡烷的氟化立体定向合成氟代烯烃。

  摘要：

  已知的将链烯基锡烷转化为相应的氟代烯烃的方法的收率变化很大，并且与官能团的相容性有限。最值得注意的是，每当基质中存在质子位点时，原去锡碱化就成为一个严重的问题。本文概述了一种方便的替代方法，其应用程序已大大改进，几乎不受各种游离醇和酰胺的干扰。成功的关键是将F‐TEDA‐PF 6与不吸湿且稳定的次膦酸银（AgOP（O）Ph 2），同时起着中性，非亲核的促进剂和有效的除锡剂的作用。这种新方法为精细化合物的后期氟化开辟了许多机会，远远超出了文献程序的范围，如制备氟化大环内酯类抗生素，氟化前列腺素衍生物以及一组氟化氨基酸替代物和肽等排体所证明的那样。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201605444

文献信息

• Claisen rearrangements based on vinyl fluorides
  作者：Frank Tranel、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

  日期：2004.11

  yields. These [3,3]-sigmatropic rearrangements are diastereoselective giving trans-configured double bonds, exclusively. Corresponding esters derived from (Z)-2-fluorocyclododec-2-enol (22), did rearrange to yield mixtures of diastereomers much less selectively. Also 2-fluorodec-2-enol (6), which was prepared by rearrangement of 2-fluoro-2-octyloxirane (5) with TMSOTf and triethylamine, was successfully

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非
• Synthesis of γ-fluoro-α-amino acids by Claisen rearrangement
  作者：Frank Tranel、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.009

  日期：2005.4

  react in an esterenolate Claisen rearrangement under the general conditions of the Kazmaier variant of this rearrangement. Change of the solvent from tetrahydrofuran to the less coordinating diethyl ether enabled the rearrangement of N-Boc-protected glycine esters 4a–c of 2-fluoroalken-3-ols 1a–c to form N-Boc-2-amino-4-fluoroalk-4-enecarboxylic acids 8a–c, while the rearrangement failed with N-Boc-alanine

  一系列ñ -保护的甘氨酸和丙氨酸酯4 - 7不同的氟化烯丙基醇的1使用二环己基/二甲基氨基吡啶的方法制备。在这种重排的Kazmaier变体的一般条件下，所有这种类型的氟化酯都不能在酯烯酸酯克莱森重排中反应。将溶剂从四氢呋喃改变为配位度较低的二乙基醚，可以使N -Boc保护的甘氨酸酯4a - c重排，形成2-氟链烯-3-醇1a - c，形成N -Boc-2-氨基-4-氟代烷烃-4-烯羧酸8a – c，而重排失败的是N -Boc-丙氨酸酯和2-氟代烯丙醇的所有氨基酸酯（1e）。这可能是由于位置β竞争性去质子化成氟。与酯4a – c相似，重新排列了2-氟烯烃-3-醇1a – c的TFA保护的甘氨酸酯5a – c。在无盐条件下，Boc或TFA基团的脱保护产生了游离氨基酸11a – c，这可以看作是一组脂蛋白的N-烷基天冬酰胺的模拟物。
• Shahak,I. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 749 - 755
  作者：Shahak,I. et al.

  DOI：——

  日期：——