2-(chloroethynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanone | 83188-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(chloroethynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-chloroethynyl)-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 83188-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: SVVXGPHFFIOEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloroethynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯乙炔作为迈克尔受体。3. 烯醇与卤代烯烃和氯乙炔的反应机理及合成效用

  摘要：

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合

  DOI：

  10.1021/ja00324a025
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙炔 、 2,2,6-三甲基环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-(chloroethynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯乙炔作为迈克尔受体。3. 烯醇与卤代烯烃和氯乙炔的反应机理及合成效用

  摘要：

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合

  DOI：

  10.1021/ja00324a025

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. II. Direct ethynylation and vinylation of tertiary enolates.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87345-1

  日期：1982.1

  The reaction of ClCCCl, PhCCCl and PhSCCCl with a variety of tertiary enolates leads in 43–90% yields to α-chloroethynyl, α-phenylethynyl and α-thiophenylethynyl derivatives. The −CCCl group is smoothly converted to −CCH using copper powder in HOAc/THF, or is directly reduced (H2/Lindlar catalyst) to the −CHCH2 group, thus providing facile access to many α-ethynyl and α-vinyl ketones and esters

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。
• KENDE, A. S.;FLUDZINSKI, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2373-2376
  作者：KENDE, A. S.、FLUDZINSKI, P.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, A. S.;FLUDZINSKI, P.;HILL, J. H.;SWENSON, W.;CLARDY, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 12, 3551-3562
  作者：KENDE, A. S.、FLUDZINSKI, P.、HILL, J. H.、SWENSON, W.、CLARDY, J.

  DOI：——

  日期：——