salicylglycyl-L-alanine | 5854-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: salicylglycyl-L-alanine
• 英文别名: H2SalGly-L-Ala
• CAS: 5854-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: PHLNTPDSSZLUBQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  639.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 乙醇 、 水 、 salicylglycyl-L-alanine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到VO(salicylglycyl-L-alanine(2-))*3.2water*0.2ethanol
  参考文献：
  名称：

  VIVO、VVO2 和 CuII 与肽类似物 SalGly-L-Ala 的相互作用

  摘要：

  三肽类似物水杨酰甘氨酰-L-丙氨酸[HOC6H4C(O)NHCH2C(O)NHCH(CH3)COOH，H2SalGly-L-Ala]复合物的形成，用CuII、VIVO和VVO2在水溶液中使用pH-电位和光谱（UV/Vis、CD、EPR 和 51V NMR）技术。结果证明了配体的双齿特性。金属离子诱导的去质子化和随后两个相邻酰胺基团的配位显示在 pH 值范围 5-6 中以协同方式发生。在 pH ≈ 6.5 时，具有 (O−, 2 × CON−, COO−) 结合组的复合物对 CuII 和 VIVO 都占优势。酚盐-O− 对 VIVO 的亲和力很高，即使在 pH 值大于 10 的情况下，配体也会与该金属离子结合。相反，对 VVO2 的亲和力显着降低，并且在 2-12 的 pH 值范围内无法检测到该金属氧离子与配体之间的相互作用。相比之下，使用二肽类似物 H2SalGly，可以明确检测到涉及去质子化酰胺-N-

  DOI：

  10.1002/ejic.200200511
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-L-Ala-OEt 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 salicylglycyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  VIVO、VVO2 和 CuII 与肽类似物 SalGly-L-Ala 的相互作用

  摘要：

  三肽类似物水杨酰甘氨酰-L-丙氨酸[HOC6H4C(O)NHCH2C(O)NHCH(CH3)COOH，H2SalGly-L-Ala]复合物的形成，用CuII、VIVO和VVO2在水溶液中使用pH-电位和光谱（UV/Vis、CD、EPR 和 51V NMR）技术。结果证明了配体的双齿特性。金属离子诱导的去质子化和随后两个相邻酰胺基团的配位显示在 pH 值范围 5-6 中以协同方式发生。在 pH ≈ 6.5 时，具有 (O−, 2 × CON−, COO−) 结合组的复合物对 CuII 和 VIVO 都占优势。酚盐-O− 对 VIVO 的亲和力很高，即使在 pH 值大于 10 的情况下，配体也会与该金属离子结合。相反，对 VVO2 的亲和力显着降低，并且在 2-12 的 pH 值范围内无法检测到该金属氧离子与配体之间的相互作用。相比之下，使用二肽类似物 H2SalGly，可以明确检测到涉及去质子化酰胺-N-

  DOI：

  10.1002/ejic.200200511