N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]propyl-2-amine | 951025-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]propyl-2-amine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 951025-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: GJOQAPNDRCWDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]propyl-2-amine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-苯基-1-对甲苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二氯酮亚胺的1,2-消除直接合成炔基亚胺

  摘要：

  用苄基溴将α，α-二氯酮亚胺烷基化可得到高产率的β-芳基化α，α-二氯酮亚胺。通过用2当量的氢化钠的DMSO溶液或叔丁醇钾的THF溶液处理，通过1，2-消除HCl，可以将后者的亚胺容易地转化成相应的炔基亚胺，这是一类重要的合成化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.047
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-Dichloro-1-p-tolyl-eth-(E)-ylidene]-isopropyl-amine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]propyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二氯酮亚胺的1,2-消除直接合成炔基亚胺

  摘要：

  用苄基溴将α，α-二氯酮亚胺烷基化可得到高产率的β-芳基化α，α-二氯酮亚胺。通过用2当量的氢化钠的DMSO溶液或叔丁醇钾的THF溶液处理，通过1，2-消除HCl，可以将后者的亚胺容易地转化成相应的炔基亚胺，这是一类重要的合成化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.047

文献信息

• Experimental and Computational Study of the Conrotatory Ring Opening of Various 3-Chloro-2-azetines
  作者：Sven Mangelinckx、Veronique Van Speybroeck、Peter Vansteenkiste、Michel Waroquier、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo800522b

  日期：2008.7.1

  formation of the alkynes involves electrocyclic ring opening of intermediate 2,4-diaryl-3-chloro-2-azetines and elimination of hydrogen chloride. Ab initio theoretical calculations confirmed the experimental findings and demonstrated that the 4-aryl substituent is responsible for this remarkably enhanced reactivity of 2-azetines toward electrocyclic conrotatory ring opening by a significant decrease in reaction

  结合实验和理论研究提出了对2-氮杂环丁烷的研究，2-氮杂环丁烷是一类氮杂杂环化合物，难以获得但作为应变环烯胺显示出独特的反应活性。由3，3-二氯氮杂环丁烷合成了在2-位和4-位带有芳基取代基的新的高度取代的2-a丁酮。尽管2-芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷在DMSO中用氢化钠处理后可提供稳定的2-芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷，而2,4-二芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷则表现出显着不同的反应性，因为它们在用碱进行类似的温和处理下，得到苯并亚氨基酰基取代的炔烃。炔烃的形成涉及中间体2,4-二芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷的电环开环和氯化氢的消除。从头开始的理论计算证实了实验结果，并证明了4-芳基取代基可通过显着降低约30 kJ / mol的反应势垒来显着提高2-氮杂环丁烷对电环旋转开环的反应性。烯丙基位置朝不饱和四元环的电环开环的芳基基团的这种活化作用具有普遍意义，因为4-芳基氧杂环丁烷，4-芳基thiete-1