(10R,11R)-10,11-dimethylmethylenedioxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine | 220960-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-dimethylmethylenedioxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine
• 英文别名: (2R,6R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-13-thiatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene
• CAS: 220960-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: MCJBMSTXFFGFIT-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (10R,11R)-10,11-dimethylmethylenedioxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以68.3%的产率得到9-(1,3-dioxolane)-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 AD-mix-β 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (10R,11R)-10,11-dimethylmethylenedioxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c

文献信息

• Synthesis of novel C2 symmetrical and enantiomerically pure thiepines
  作者：Andrew Hudson、A.Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02460-5

  日期：1999.1

  Novel thiepines were synthesised using a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction to introduce the two chiral centres and with ring closure achieved by using sulfur diimidazole in conjunction with either a double ortho-lithiation or a double bromine/lithium exchange.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应引入两个手性中心，并通过使用硫二咪唑与双邻位锂化或双溴/锂交换相结合实现闭环，合成了新型硫杂环丁烷。