[2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-己烷-1,6-二醇 | 105448-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-己烷-1,6-二醇
• 英文名称: [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-hexane-1,6-diol
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5-octadeuterio-hexane-1,6-diol；deuteriertes Hexandiol-(1,6)
• CAS: 105448-78-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 126.112
• InChiKey: XXMIOPMDWAUFGU-SVYQBANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-己烷-1,6-二醇 在 氨 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-Octadeuteriohexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled chlorhexidine

  摘要：

  报告了重氢化盐酸氯己定的合成。通过结合之前报道的2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-己烷-1,6-二醇的合成和碳-14标记的氯己定的合成，实现了饱和链的特定标记。该合成以市售的己-2,4-炔-1,6-二醇开始，将其保护为双四氢吡喃醚，并在铑催化下进行彻底的氘化，在保护基团酸水解后，产生饱和的八氘代1,6-己二醇。将该物质分两步转化为相应的1,6-二氨基己烷，然后用双氰胺生成胍，最后与对氯苯胺缩合。标题化合物通过10个化学步骤获得，总产率为6%。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1383
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 Wilkinson's catalyst Dowex resin 、 对甲苯磺酸 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-己烷-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled chlorhexidine

  摘要：

  报告了重氢化盐酸氯己定的合成。通过结合之前报道的2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-己烷-1,6-二醇的合成和碳-14标记的氯己定的合成，实现了饱和链的特定标记。该合成以市售的己-2,4-炔-1,6-二醇开始，将其保护为双四氢吡喃醚，并在铑催化下进行彻底的氘化，在保护基团酸水解后，产生饱和的八氘代1,6-己二醇。将该物质分两步转化为相应的1,6-二氨基己烷，然后用双氰胺生成胍，最后与对氯苯胺缩合。标题化合物通过10个化学步骤获得，总产率为6%。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1383