(R)-tert-butyl 4-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1147856-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1147856-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: AEAVPGUIIWBNDR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-tert-butyl 4-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到(3R,4S,5R)-methyl 4-allyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl 4-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959