ethyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 1394867-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate；ethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
• CAS: 1394867-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: OAQBBWSKWVQYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 ethyl 2-acetoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418

文献信息

• Synthesis of Imidazopyridines from the Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes and Convenient Access to Alpidem and Zolpidem
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol3020418

  日期：2012.9.7

  have been synthesized through a one-pot, room temperature, and reagent-free reaction between MBH acetates of nitroalkenes and 2-aminopyridines. The reaction involves a cascade inter-intramolecular double aza-Michael addition of 2-aminopyridines to MBH acetates. Our methodology is marked by excellent yield, regioselectivity and, above all, adaptability to synthesize imidazopyridine-based drug molecules

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。