(3R,2S,2'S,3'R)-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine | 1168153-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,2S,2'S,3'R)-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(2S,3R)-3-hydroxypyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1168153-12-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JPXHJKVWEZHSEZ-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以95%的产率得到(3R,2S,2'S,3'R)-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡咯烷类化合物作为不对称Diels-Alder反应的有机催化剂

  摘要：

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.067

文献信息

• C2-Symmetric bipyrrolidines as organocatalysts for asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Yuanhui Ma、Yong Jian Zhang、Shangbin Jin、Qiqi Li、Chenguang Li、Junseong Lee、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.067

  日期：2009.12

  A new class of C2-symmetric 3,3′-dialkoxy-2,2′-bipyrrolidines have been designed and developed for asymmetric organocatalytic Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes. The bipyrrolidines combined with HClO4 were found to be effective organocatalysts for enantioselective Diels–Alder reactions. The catalysis mode has been demonstrated by NMR and X-ray crystallographic studies for diiminium

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。