methyl (2R,3S)-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 945548-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (+/-)-(2S,3R)-methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 945548-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RTJPAXCLKJTLHM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S,5S)-5-(aminomethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β-内酰胺合成2-恶唑烷酮：（-）-cytoxazone及其所有立体异构体的立体有择全合成。

  摘要：

  首次描述了两种不同的抗生素构架（β-内酰胺类和2-恶唑烷酮）之间的合成相关性。在这种方法中，通过开环-环化异构化方法，由3-羟基β-内酰胺以立体异构纯的形式制备2-恶唑烷酮。证明了该方法在细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其三种立体异构体的总合成中的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062752p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-3-chloro-2-ketopropionate 在 D-glucose dehydrogenase 葡萄糖 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2R,3S)-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazolidines using DMSO/P4O10 as a formaldehyde equivalent

  摘要：

  Compounds containing a substituted oxazolidine ring were prepared in excellent yields in two steps from cis or trans 3-phenylglycidate. When an electron donating amine was used in the nucleophilic opening of an epoxide, treatment of the resulting beta-amino-alpha-hydroxy ester with DMSO/P4O10 led to the formation of cis or trans oxazolidines. This simple and practical procedure was readily adapted to the synthesis of enantiopure oxazolidines, using DMSO/P4O10 because of the availability of the enantiopure halohydrins from enzymatic reduction of the beta-chloro-alpha-ketoester. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.017