3-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 81465-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81465-48-7
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: CHACMKCFKWKWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 盐酸 、 三乙胺 、 triphenylphospine diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033