benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1380516-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 1380516-25-5
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: VEMOPLDHFJCKKX-WPZWJIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diethyldithiocarbamate 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以89 mg的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w

文献信息

• Glycal Assembly by the in Situ Generation of Glycosyl Dithiocarbamates
  作者：Panuwat Padungros、Laura Alberch、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol301349w

  日期：2012.7.6

  Glycal assembly offers an expedient entry into β-linked oligosaccharides, but epoxyglycal donors can be capricious in their reactivities. Treatment with Et2NH and CS2 enables their in situ conversion into glycosyl dithiocarbamates, which can be activated by copper triflate for coupling with complex or sterically congested acceptors. The coupling efficiency can be further enhanced by in situ benzoylation

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。