benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1380516-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 1380516-25-5
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: VEMOPLDHFJCKKX-WPZWJIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl 1-diethyldithiocarbamate 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以89 mg的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w