(3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-6-yne | 213194-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-6-yne
• 英文别名: (S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhept-1-yne；tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-methylhept-6-ynoxy]silane
• CAS: 213194-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: GLCJZVGWSIIURE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-6-yne 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 159.67h， 生成 (β)-3'-O-acetyl-vicenistatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enyne Cyclizations: Studies Toward the Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Thomas Magauer、Raphael Wildermuth、Klaus Speck

  DOI：10.1055/s-0035-1561589

  日期：——

  approach toward the total synthesis of (+)-aureol based on a bioinspired gold(I)-catalyzed enyne cascade cyclization reaction. First, we investigated an array of catalysts to promote a 6-endo-dig cyclization of a highly advanced enediyne precursor. Since these studies result exclusively in the formation of the 5-exo-dig product, we synthesized and investigated a dienyne cyclization precursor in order

  摘要 我们报告了基于生物启发的金（I）催化烯炔级联环化反应的总合成（+）-aureol的模块化合成方法。首先，我们研究了一系列催化剂，以促进高度先进的二烯炔前体的6-内切-环化。由于这些研究仅导致5- exo- dig产物的形成，因此我们合成并研究了二烯炔环化前体，以逐步形成苯并[ d ]]吨骨架。 我们报告了基于生物启发的金（I）催化烯炔级联环化反应的总合成（+）-aureol的模块化合成方法。首先，我们研究了一系列催化剂，以促进高度先进的二烯炔前体的6-内切-环化。由于这些研究仅导致5- exo- dig产物的形成，因此我们合成并研究了二烯炔环化前体，以逐步形成苯并[ d ]]吨骨架。