(S)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate | 876407-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
• CAS: 876407-19-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅
• 分子量: 316.438
• InChiKey: XMSUIQVJZKRACN-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 mg的产率得到(S)-2-((4R,5S,6R)-6-acetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以29 mg的产率得到(S)-2-((4R,5S,6R)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019