4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮 | 97355-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-
• CAS: 97355-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ICYNSXNBBGFKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  449.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苄叉丙酮 在 四氢吡咯 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和酮的吲哚的有机催化C3选择性Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  发现使用等摩尔量的吡咯烷和HClO 4（30mol％）可有效地促进吲哚向（E）-α，β-不饱和酮的共轭加成，从而以优异的产率提供相应的β-吲哚基酮。

  DOI：

  10.1039/b514648h

文献信息

• Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reactions and bis indolyl methane synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari、Soroosh Saeedi、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c4ra11605d

  日期：——

  Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reaction and bis indolyl methane synthesis.

  磺酸功能化磁性纳米颗粒作为可回收和环保催化剂，用于原子经济的迈克尔加成反应和双吲哚甲烷合成。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• Air-stable μ2-hydroxyl bridged cationic binuclear complexes of zirconocene perfluorooctanesulfonates: their structures, characterization and application
  作者：Xiaohong Zhang、Xinhua Xu、Ningbo Li、Zhiwu Liang、Zilong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.057

  日期：2018.4

  binuclear structures: (i) [CpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2THF·4H2O (1a·2THF·4H2O), (ii) [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·6H2O (2a·6H2O), and (iii) [t-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2C3H6O·8H2O (3a·2C3H6O·8H2O). The ligands of water and organic molecules in the complexes originated from the moist air and solvent during their recrystallization. These complexes were characterized with different

  通过用（RCp）2 ZrCl 2 [R = H，n -Bu，t -Bu]处理C 8 F 17 SO 3 Ag成功地合成了三种空气稳定的锆茂全氟辛烷磺酸盐。根据X-射线分析，它们具有μ 2 -羟基桥接阳离子双核结构：（我）[CpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2THF·4H 2 O（1a ·2THF·4H2 O），（II）[ Ñ -BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·6H 2 O（图2a ·6H 2 O），和（III） [吨-BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2C 3 ħ 6O·8H 2 O（3a ·2C 3 H 6 O·8H 2 O）。复合物中水和有机分子的配体在重结晶过程中源自潮湿的空气和溶剂。这些配合物用不同的技术表
• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。