4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 | 102948-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
• 中文别名: 2-丁酮,4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-butan-2-one；4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-butanone；4-(1H-2-methylindol-3-yl)butan-2-one；4-(2-methyl-3-indolyl)-butan-2-one；4-(2-methyl-3-indolyl)butan-2-one；4-(2-methyl-indol-3-yl)-butan-2-one；2-Butanone, 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-
• CAS: 102948-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AEQNFPABZYMPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C (decomp)
• 沸点：
  180-190 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到4-(2-methyl-3-indolyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 丁烯酮 在 antimony(III) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硫酸锑（III）催化吲哚与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  发现硫酸锑是室温下吲哚与羰基化合物缩合反应的有效催化剂。该催化剂便宜，容易获得，并且还发现该催化剂可以定量回收并再利用而不会损失很多催化活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0697-z

文献信息

• Copper(II) bromide-catalyzed conjugate addition of furans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alexander A. Fadeev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Anton S. Makarov

  DOI：10.1007/s10593-018-2206-1

  日期：2017.12

  A simple method for the synthesis of 2-(3-oxoalkyl)furan derivatives based on conjugate addition of 2-substituted furans to various α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of copper(II) bromide as catalyst was developed.

  开发了一种简单的合成2-（3-氧代烷基）呋喃衍生物的方法，该方法是在溴化铜（II）存在下，将2-取代的呋喃共轭加成到各种α，β-不饱和羰基化合物上。
• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。
• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。
• Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reactions and bis indolyl methane synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari、Soroosh Saeedi、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c4ra11605d

  日期：——

  Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reaction and bis indolyl methane synthesis.

  磺酸功能化磁性纳米颗粒作为可回收和环保催化剂，用于原子经济的迈克尔加成反应和双吲哚甲烷合成。