(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane | 1402436-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane
• CAS: 1402436-38-7
• 化学式: C₃₇H₃₇BrO₆
• 分子量: 657.601
• InChiKey: GHMDDIJYSUVYMZ-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到(1R,14R,16R,17R,18S)-17,18-bis(phenylmethoxy)-16-(phenylmethoxymethyl)-2,13,15-trioxatricyclo[12.4.0.04,9]octadeca-4,6,8-trien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988
• 作为产物：
  描述：

  m-chloroperbenzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988